Jack se narodil 22. 4. 1937 v New Jersey. Jeho maminka měla v domě kadeřnictví, takže zde bylo neustále plno žen a jejich dětí, a tak se šel raději toulat sám ven, četl komiksy a snil o hrdinech. Často se vztekal, aby aspoň nějak upoutal na sebe pozornost a často měl pocity, že je vlastně nechtěné dítě. Každé sobotní odpoledne trávil v místním kině Palace, kde sledoval kreslené filmy a epizody seriálů. Navíc v roce 1950 jeho maminka jako první v ulici vlastnila jeden z prvních televizorů, a tak u nich v obýváku bylo pořád narváno sousedy. Jacka televize nikdy nezajímala a i později, jako slavná hvězda, v ní nikdy neúčinkoval a nabídky odmítal.

 Na škole se dobře učil, byl chytrý, inteligentní a jediné, co mu nešlo, byl sport. Neměl fyzickou sílu a bojoval s nadváhou, navíc již v 16 začal kouřit dvě krabičky denně, což mu vydrželo celý život. Protože nebyl vysoký, nemohl hrát svůj oblíbený basketbal, a tak raději hrál ve školních divadelních hrách.

Ta první se jmenovala Z bláta do louže (Out of the Frying Pan), a nejenže v tom byl dobrý, ale i se mu to líbilo. Ve volném čase pracoval jako uvaděč v místním kině, takže se sledování opravdových herců na plátně učil hrát. Pracoval i jako plavčík, protože se mu líbilo dívat se na opalující se děvčata. V posledním ročníku školy, již nosil špinavé džíny a motorkářskou bundu, protože se inspiroval Marlonem Brandem ve filmu Divoch (The Wild One). Odmaturoval v roce 1954, koupil si první auto, a když žádal o řidičský průkaz, zjistil, že neexistuje žádný záznam o jeho narození. Až mnohem později se dozvěděl pravdu o své rodině, o svém pravém otci a o tom, že jeho starší sestra je ve skutečnosti jeho matka a domnělá babička byla skutečná matka.

Jeho sestra June se přestěhovala do Los Angeles a pozvala ho po maturitě v roce 1954 k sobě. Bydlel u ní chvilku a poté, co sehnal pravidelnou práci, se odstěhoval. Když mu došly peníze, jezdil autobusem do Hollywoodu a toulal se po něm. Od roku 1935 až do roku 1948 místní studia podléhala omezení, v tom, co lze natáčet a co lze promítat. Vlastnila kinosály, kde promítala vlastní filmy. Nyní se však začaly točit nezávislé, zajímavější filmy, jimž vévodil právě Marlon Brando. Právě v té době přišel do kin jeho nový film V přístavu (On the Waterfront), který změnil představu o tom, jak má vypadat americká filmová hvězda. Jack, se chtěl stát příštím Marlonem Brandem. Netušil, že si s ním zahraje o 22 let později ve filmu, že budou sousedi, ale nikdy ne přátelé.

Když se rok poflakoval po Hollywoodu bez peněz, dostal jeden den typ na práci v MGM. Byl přijat 5. 5. 1955 a za 30 dolarů týdně třídil poštu od fanoušků pro Toma a Jerryho. Ve studiu potkával opravdové filmové hvězdy. Jednou ve výtahu potkal producenta Joe Pasternaka a ten ho pozval na kamerové zkoušky. Dopadly bídně. Ocenili jeho dobrý vzhled, úsměv a postavu, ale neměl žádné zkušenosti. Bill Hanna, jeden z tvůrců Toma a Jerryho, mu domluvil pohovor v herecké škole Joe Flynna a dal mu do života jednu radu: „V Hollywoodu nikdy neříkej nikomu ne, ať ti nabídne cokoliv.“ Tehdy studio MGM zaplatilo provoz malé divadelní společnosti Players´ Ring na Santa Monica Boulevard a Joe Flynn mu tam napsal doporučení, na jehož základě Jacka přijali. Zde dostal roli v představení Čaj a sympatie (Tea and Sympathy). V souboru se seznámil nejen s Robertem Vaughnem, ale i s Dennisem Hopperem. Na základě výkonu v této hře dalo studio Jackovi malou roli v televizním seriálu Odpolední divadlo (Matinee Theatre). Díky tomu se stal členem Americké federace televizních a rozhlasových herců (AFTRA), díky čemuž byl zařazen do katalogu herců. To se mu nyní hodilo, protože MGM zrušilo divizi animovaných filmů a Jack se ocitl bez práce. Díky poflakování v místních bistrech se dozvěděl o volném místě v herecké třídě Jeff Coreyho. Zde se seznámil s Rogerem Cormanem, který změnil jeho život.

V Hollywoodu nikdy neříkej nikomu ne, ať ti nabízí cokoliv

Corman se zapsal do kurzu, aby se něco naučil o hraní a brzo jej upoutal Jack. Nabídl mu hlavní roli v plánovaném filmu The Cry Baby Killer. Corman později přiznal, že od prvního okamžiku věděl, že v něm našel někoho mimořádného a že z něj bude hvězda. Film měl rozpočet 7 000 dolarů, z nichž 1 400 dostal Jack a byl hotový za deset dní. Trvalo dva roky, než se pro něj našel distributor, a film brzo zapadl. Během té doby Jack nenatočil žádný další film. Protože neměl žádnou práci, přihlásil se do Letecké národní stráže, kde prodělal základní výcvik. Po návratu se nastěhoval společně s dalšími dvěma herci do bytu v západním Hollywoodu. Díky nekonečným mejdanům se sexem, drogami a alkoholem se z něj stal jeden z nejdivočejších domů v Hollywoodu. Zde se seznámil s dalším nezaměstnaným hercem Harry Dean Stantonem. V baru se seznámil s Monte Hellmanem, který jej požádal, aby mu pomohl dokončit scénář pro film, na který sehnal 25 000 dolarů. Scénář se Cormanovi sice líbil, ale místo toho nabídl Hellmanovi, aby natočil Monstrum z jeskyně stínů (Beast from Haunted Cave), a Nicholsonovi nabídl roli v motorkářském filmu Divoká jízda (The Wild Ride).

Další roli dostal v Cormanově filmu Malý krámek hrůz (The Little Shop of Horrors). Režisér, aby ušetřil peníze, nechal štáb i herce přelézat plot ve studiích Charlie Chaplina, kde využívali jeho zařízení bez dovolení. Film byl hotový za dva dny a dvě noci. V červnu 1962 si Jack vzal Sandru Knightovou, se kterou začal užívat LSD.

Jednou při natáčení došly Cormanovi peníze a musel filmování na víkend zastavit. Drahé scény v gotickém stylu využil Jack, který jej požádal, zda by si v ní mohl zadarmo zkusit natočit pár stránek svého scénáře. Film se jmenoval Strašení (The Terror) a Jack ho později označil za nejhorší film své kariéry. Corman Jacka najal jako scénáristu a ten přišel s příběhem pro film Bouřlivý ostrov (Thunder Island) o politickém spiknutí s atentátem. Byl uveden do kin měsíc před vraždou JFK, a tak rychle zapadl. V té době se stal Jack otcem dcery Jennifer a seznámil se s Larry Hagmanem, který pořádal divoké večírky, na kterých se scházela smetánka Hollywoodu. Pak předali štafetu Jane Fondové a Rogeru Vadimovi, a ti zase Johnu a Michelle Phillipsové z Mamas and Papas. Jack byl pravidelně na všech a užíval si.

V roce 1964 se Jack spolu s Monte Hellmanem vydali na Filipíny, aby tady natočili dva filmy, jeden pro televizi a druhý pro kina. První se jmenoval Brána do pekla (Back Door to Hell) a druhý Divoký let (Flight to Fury). Pracovalo se nepřetržitě tři týdny na jednom, pak krátká přestávka a tři týdny na druhém. Jack psal a hrál, Monte filmoval a psal.

Ta samá formule fungovala i na dalších dvou filmech, první z nich byl western Střelba (The Shooting) a druhý Jízda v bouři (Ride in the Whirlwind). Bylo to na zakázku Rogera Cormana, který dal ze svého na každý z nich 75 000 dolarů. Během natáčení prvního z nich všichni, kromě Cormana, pracovali pod vlivem drog. Oba filmy se natáčely na stejných exteriérech, bezprostředně po sobě, a zatímco se natáčel ten první, psal se scénář pro druhý. Duo Hellman-Nicholson lehce překročilo rozpočet a Corman jim to strhl z platu, jak bylo jeho pravidlo.

Jack odjel do Cannes propagovat film Střelba (The Shooting). Sešel se zde hned první den s Jean-Luc Godardem a stal se členem delegace Cahiers du Cinema, do níž patřili i Francois Truffaut, Eric Rohmer a Claude Chabrol, tedy přední zástupci francouzské nové vlny. Na rozdíl od Američanů si Francouzi Cormana považovali a on pronajal v Paříži kinosál, kde se tento jeho nový film promítal celý rok, zatímco v Americe propadl, stejně jako Jízda v bouři (Ride in the Whirlwind). Byl to konec spolupráce mezi Nicholsonem a Hellmanem.

Zatímco Monte posuzoval úspěch filmu podle jeho estetické hodnoty, Jackovým měřítkem byla výše příjmů a chtěl se spojit s mainstreamem, který Monte celý život odmítal a vyhýbal se mu. Jack měl talent, byl osobnost a věděl to o sobě. Po návratu z Cannes zavolal Jacka Corman a obsadil ho do filmu Masakr na svatého Valentýna (The St.Valentine´s Day Massacre), který točil pro velké studio 20th Century Fox. Měl v ní jednu repliku, kterou natočil na první záběr a líbila se jak Cormanovi, tak divákům a přinesla mu víc pozornosti než všechny dosavadní role dohromady. Po tomto filmu se Corman vrátil k nezávislým filmům a obnovil zájem o motorkářské filmy. Natočil bez Nicholsona, ale s Brucem Dernem a Peterem Fondou snímek Divocí andělé (The Wild Angels). Byl to jeho jedenašedesátý film, stál jej 360 000 dolarů a vydělal 15,5 miliónu dolarů. To inspirovalo Petera Fondu, aby o dva roky později s Dennisem Hopperem natočil vlastní film s názvem Bezstarostní jízda (Easy Rider), který se stal kultem. Mezitím si zahrál Nicholson pod Cormanovým vedením v dalším dvou rebelantských filmem o motorkách a drogách. První se jmenoval Pekelní andělé na kolech (Hells Angels on Wheels) a druhý Trip (The Trip).

Peter Fonda dal Jackovi ve filmu Bezstarostná jízda (Easy Rider) poměrně malou, ale důležitou roli, za 392 dolarů týdně. Byl sjetý celé natáčení, během kterého vykouřil 155 jointů. Točilo se sedm týdnů, stříhalo se sedm měsíců. V té době se rozvedl. Tento film debutoval na festivalu v Cannes a z Nicholsona se stala nová hvězda Hollywoodu.Všechna studia o něj měla zájem, protože hrál vždy sám sebe, byl autentický a publikum se s ním ztotožnilo a zamilovalo si ho.

Bezstarostná jízda byla v roce 1970 nominována na Oscara ve dvou kategoriích, za nejlepší původní scénář a nejlepší herec ve vedlejší roli. Dohoda zněla, že cenu získá scénář filmu Butch Cassidy a Sundance Kid, protože Bezstarostná jízda vypadala jako velká improvizace než jako scénář. Jack prohrál s Gigem Youngem, který hrál ve filmu Koně se také střílejí. Tím členové Akademie ukázali, co si myslí o nezávislém filmu, který postupně všechno změnil. Ale kromě nich bylo všem jasné, který film doopravdy vyhrál. Tento film, a hlavně jeho finanční úspěch, přiměl všechna studia zřídit tzv. divize pro mladé, které měly za úkol vyrábět filmy s rozpočtem pod milión dolarů, které by oslovovaly mladé diváky a nehrály by v nich drahé mainstreamové hvězdy.

Nikdy jsem nebyl nadšený, že jsem hrál v Cormanových filmech, ale jako herec jsem potřeboval práci a tohle byla jediná, kterou jsem dostal. Nikdo jiný mě nechtěl

Další film Malé životní etudy (Five Easy Pieces) vyrobila nově vzniklá nezávislá firma BBS Boba Rafaelsona a producenta Bert Schneidera, se kterými bude Jack spolupracovat desítky let. Film při nákladech 1,6 miliónů jich vydělal 18 a znamenal pro něj další nominaci na Oscara.

V té době Jack projevil zájem opět režírovat a napsal si scénář, a stal se producentem snímku Jeď, řekl (Drive, he said). Vzal si však velké sousto a film nedopadl dobře. Herečka Karen Blacková na to vzpomínala: „Natáčení bylo chaotické a kvůli problémům s rozpočtem nemohli dát Jackovi k ruce dost lidí, aby od něj převzali část povinností. Neměl dost asistentů, aby se mohl soustředit na režírování. Jack nedokázal všechno řídit sám a spoustu věcí, které bylo potřeba udělat, nedokončil. To je problém nezávislého filmování, ale díky tomu je to také hodně vzrušující.“

V té době mu zavolal Stanley Kubrick, který chtěl natočit film Napoleon a nabídl Jackovi hlavní roli. Přestože z tohoto projektu však nakonec sešlo, neměl o nabídky nouze a mohl si vybírat. Odmítl postupně role ve filmech Kmotr, Podraz, Den šakala, Vymítač ďábla a Velkého Gatsbyho. Byly unavený, za posledních 13 let natočil 26 filmů.

Jack byl velmi loajální a věrný člověk, který nezapomínal na kamarády, kteří mu pomohli dostat se tam, kde byl, což se u herců jeho kalibru zase tak často nevídá. Když dostal nabídku od Boba Rafaelsona hrát v jeho filmu Král z Marvin Gardens (The King of Marvin Gardens), udělal to z loajality, protože jeho filmy nevydělávaly a on potřeboval hvězdu. Jack souhlasil s nejnižším honorářem, podle tabulek Sdružení amerických herců, a dohodil roli i Bruce Dernovi, jehož kariéra skomírala. Film však byl propadák, jak umělecký, tak komerční.

Přišla nabídka na film Policejní eskorta (The Last Detail), který se jako projekt několikrát zhroutil jednak proto, že ukazoval politiky jako sprosté hulváty a také proto, že jen v prvních sedmi minutách se 342x objevilo slovo fuck. Jack byl angažován jako hvězda, která film může zachránit. To se opravdu povedlo a on prokázal schopnost přiblížit nežánrový film mainstreamovým divákům a navzdory depresivnímu tématu z něj udělat přijatelnou záležitost. Během natáčení spolu s režisérem nepřetržitě konzumovali kokain. Šéfům Columbie se film vůbec nelíbil a pohrozili, že jen neuvedou, ale změnili názor, když měl úspěch na filmových festivalech v Cannes a v San Franciscu a Jack byl nominován na Oscara. Cestou do Cannes Jack zastavil v Londýně, kde ho režisér Ken Russell požádal, aby zahrál malou roli v muzikálu Tommy. Za jednodenní práci dostal 75 000 dolarů. V té době poznal dceru režiséra Johna Hustona, Anjelicu, která se stala součástí jeho života na dalších 13 let.

Michelangelo Antonioni jej angažoval do filmu Povolání: reportér (The Passenger) a Jack mu vzdal poctu slovy: „Pracoval jsem s ním, protože jsem chtěl být filmovým režisérem, a myslel jsem, že bych se mohl učit od mistra. Je to jeden z mála lidí, které jsem někdy skutečně poslouchal.“ Film však úplně propadl a po týdnu byl stažen z kin.

Den po dokončení filmu v Londýně, se v Los Angeles hlásil ve studiu na film Čínská čtvrť (Chinetown). Režíroval jej Roman Polanski a stal se trhákem s 11 nominacemi na Oscara, včetně jedné pro Nicholsona. Opět však prohrál, tentokrát nepochopitelně s Artem Carneyem v malé roli ve filmu Harry a Tonto.

Jsem docela obyčejný člověk z New Jersey, žádný intelektuál, ale snažím se dodat obyčejnému člověku něco zvláštního

Pak dostal nabídku hrát ve filmu Přelet nad kukaččím hnízdem (One Flew Over The Cuckoo Nest) v režii Miloše Formana. Natáčelo se ve skutečném blázinci a Jack se do role McMurphyho tak ponořil, že z ní prakticky nevycházel, a protože ho následovali i kolegové, ke konci natáčení už nebylo moc poznat, kdo je herec a kdo skutečný pacient. Film zaznamenal ohromný kasovní úspěch, přes 108 milionů dolarů, a byl nominován na Oscary a poprvé od roku 1935 získal čtyři v hlavních kategoriích-nejlepší herec a herečka, nejlepší režisér a nejlepší film. Nicholson se tedy dočkal a poděkoval za ně slovy: „Hádám, že tohle dokazuje, že v Akademii je tolik cvoků, jako všude jinde. V neposlední řadě děkuji svému agentovi, který mi před deseti lety řekl, že mezi herci nemám co pohledávat. Mám ještě sen, obléknout si uniformu šoféra a v Rolls Roycu odvézt Formana do Prahy.“ Tak upřímného herce nejde nemít rád.

Nyní se dostal na samotný vrchol. S příchodem slávy, dalších rolí a větších honorářů, Jack začal investovat. Kupoval obrazy malířů 20. století, včetně Picassa a v roce 2010, kdy přestal hrát, se hodnota jeho sbírky pohybovala okolo 100 milionů dolarů. Obrazy měl volně rozložené podél zdí ve svém domě, a navíc ještě nikdy nezamykal dveře. Toho využil jednou v únoru 1977 jeho přítel Roman Polanski a v době, kdy byl Jack ve svém domě v Aspenu, si k němu domů přivedl třináctiletou Samanthu Gaileyovou za účelem pořízení fotek pro časopis Vogue. Jenže nezůstalo jen u fotek, a když vyšlo vše najevo, Polanski přes noc opustil Ameriku, aby se vyhnul vězení a již se sem nikdy nevrátil.

O rok později se Jack vrátil k režii filmu Utečeme na jih (Going South), který natáčel pro Paramount a kde hrál i hlavní roli. Na práci s ním vzpomínala herečka Mary Streenburgenová: „Vytáhl mě z podniku Magic Pan, kde jsem pracovala jako číšnice. Nikdy předtím jsem nestála na scéně. Udělala jsem kamerové zkoušky, a když se mi pět dnů neozval, chtěla jsem se vrátit do New Yorku. Zašla jsem do Paramountu pro peníze, Jack tam seděl a řekl mi, že jsem na výplatní listině. Pomohl mi v mnoha věcech, protože jsem byla tak naivní, a tak nezkušená, co se filmování týče. Snažil se mě naučit věci, které se on sám učil roky. Byl hodně velkorysý a radoval se, když se ostatním hercům dařilo.“

Jako režisér přetáčel skoro každou scénu, a když herec nebyl spokojený se záběrem, ochotně ho nechal předělat. Často byl vzhůru celou noc a vyznačoval si scény a úhly kamery, osvětlení atd. Na natáčení panovalo hrozné vedro a herec John Belushi zápasil s drogovou závislostí, nikdy nechodil včas a nedělal, co měl. Film moc dobře nedopadl a Jack byl z filmu více zklamaný jako režisér než jako herec. Potřeboval natočit v pozici režiséra film, který diváci přijmou, a byl rozhodnutý to nevzdat do té doby, dokud se mu to nepodaří.

Okamžitě po dokončení filmu začal pracovat se Stanley Kubrickem na filmu Osvícení (The Shinning). Natáčelo se v Londýně, kde se v té době natáčel i první Vetřelec, ve kterém hrál jeho přítel Harry Dean Stanton. Společně zavzpomínali na nedávné časy, a tak se u Jacka v pronajatém domě střídali Mick Jagger, George Harrison, Bob Dylan, John Lennon a spousta chtivých děvčat. Jack spal každý den s nějakou jinou. Podle instrukcí perfekcionalisty Kubricka, musel často opakovat jeden záběr až čtyřicetkrát. Jako režisér chápal jeho touhu po dokonalosti, ale jako herec cítil, že nejlepší výkon podává hned v prvních záběrech a pak ztrácí naléhavost a realitu okamžiku. Kubrick tehdy začal používat právě vyvinutý „steadicam“. Nakonec byl Jack rád, že natáčení skončilo, protože už ho to nebavilo. Jen během roku 1981 natočil čtyři filmy, a když se setkal s režisérem Johnem Hustonem, ten mu poradil, aby na nějaký čas přestal točit a užíval si života, jinak se stane hercem, jehož filmy nemají žádný smysl. Jack ho poslechl a dva roky nenatočil nic. Vrátil se v roce 1983 ve velkém stylu. Film Cena za něžnost (Terms of Endearment), pro který napsal scénář, režíroval a produkoval ho James L. Brooks, nejdříve Paramount odsouhlasil, ale pak z něj vycouval s tím, že to není kasovní trhák, jako filmy od Stevena Spielberga nebo George Lucase, které byly tehdy stroje na peníze. Brooks se zeptal šéfů studia: „Myslíte, že nám hrozí nebezpečí, když uděláme něco originálního?“ Nakonec dostal 10 milionů dolarů. Natočil něco, co chytlo za srdce diváky a vyneslo nejen tři Oscary, z toho jeden pro Nicholsona, ale i 109 milionů dolarů. Pánové z Paramountu se zase jednou spletli.

Patřím k těm hercům, kteří můžou dělat, co chtějí

V té době vyšla kniha z pera Boba Woodwarda, (který s kolegou Bernsteinem odhalil Aféru Watergate,) s názvem Pod vlivem drog: Krátký život a nezávazné časy Johna Belushiho (Wired: The Short Life and Fast Times of John Belushi). Nicholson se naštval, protože se tam o něm psalo také a Hollywood byl zděšen, ale autor jen nastavil Hollywoodu zrcadlo, do kterého se tato továrna na sny bála podívat, protože to byla pravda. Píše se zde: „Kokain udává rytmus života v Hollywoodu, kde se zákony platící pro zbytek občanů, vždycky nedodržují. Filmová smetánka je část společnosti, která se nebezpečně vymkla kontrole a je posedlá touhou po penězích, sexu, slávě a drogách a nikdo nevěnoval pozornost nové nemoci AIDS. Nikdo si nechtěl přiznat, že je to problém, a až smrt Rocka Hudsona změnila pohled na ní.“ Místo, aby si lidé v Hollywoodu přiznali, že je to pravda, obvinili obyčejného novináře, že odhalil jejich soukromé a privilegované zvyky.

Když se Jackovi přehoupla padesátka, zjišťoval, že bude pro něj těžší nacházet vhodné role a obával se, zda o něj bude mít publikum ještě zájem. Proto se nechal přesvědčit Tim Burtonem, aby za 5 milionů a procenta ze zisku přijal roli ve filmu Batman, který by ho představil mladší generaci diváků. Měl pravdu, Jack si to jako „Joker“ ve filmu užíval a stal se z něj trhák, vydělal 251 milionů dolarů a Nicholson si odnesl do banky celou třetinu. Byl zpátky ve hře.

Odmítl role na Mlčení jehňátek (The Silence of the Labs), Batman se vrací (Batman returns), Poldovi v patách (The Hard Way), Poslední skaut (The Last Scout). Paradoxně se nechal zlákat až k pokračování Čínské čtvrti s názvem Dva Jakeové (The Two Jakes).

Jeho kamarád, producent, Robert Evans mu nabídl 11 milionů dolarů, když se ujme režie a zahraje si hlavní roli. Byly to tvrdě vydělané peníze a Jack opět zjistil, že nedokáže současně zvládnout obě profese, kdy jedna funkce narušovala druhou. Sám na to vzpomínal: „Víte, co to je režírovat film a hrát v něm hlavní roli? Vstanete v šest a v osm jste na place. Celé dopoledne točíte, připravujete záběry, dirigujete herce, hrajete svou roli, a to všechno najednou. Pak nestihnete oběd, protože řešíte výrobní problémy. Odpoledne točíte do tmy. Herci jdou domů, VY ne, protože máte dvouhodinovou poradu a následně si prohlédnete to, co se ten den natočilo. Najednou je půlnoc a vy jste nevečeřeli, tak se jdete najíst, a když se vám podaří přijít domů do dvou do rána, máte štěstí. Jste k smrti unaveni, ale nemůžete si jít lehnout, protože jste taky herec. Musíte se naučit text na druhý den. Zhášíte ve tři hodiny a v šest zvoní budík. To je normální program. Jenže, já jsem ještě musel přepisovat scénář, a to šlo jen brzy ráno, takže jsem tři měsíce spal dvě tři hodiny denně. Dva Jakeové byla ta nejtěžší práce, jakou jsem kdy dělal.“

Producent Evans byl na mizině a zoufale potřeboval peníze, prodal proto svůj dům, kde bydlel dvacet tři let. Jackovi mu ho bylo líto a nikdy nezapomněl na to, že ho obsadil ještě jako neznámého herce do filmu Za jasného dne uvidíš navždy (On A Clear Day You Can See Forever). Našel nového majitele, zaplatil 5 milionů z vlastní kapsy, koupil dům zpět a dal ho zpátky Robertu Evansovi. Tak si vážil přátel, kteří mu na začátku pomohli. To samé dokázal ve filmu Když má muž problémy (Man Trouble), kde hrál s podmínkou, že tam dají roli kamarádovi Harry Dean Stantonovi, který byl bez práce. Noviny New York Times tehdy uvedly analýzu příjmů z filmového průmyslu a Jack Nicholson z ní vyšel jako nejbohatší herec Hollywoodu. Všechny filmy po Cormanovi (až na dva) byly ziskové a od Bezstarostné jízdy v roce 1969 dostával vždy procenta ze zisku.

V únoru 1992, kdy se stal popáté otcem, přijal nabídku na film Pár správných chlapů (A Few Good Men). Dostal neuvěřitelných 500 000 dolarů za den a těch pracovních dní bylo deset. Za svůj výkon byl nominován na Oscara, ale nezískal ho. Chuť mu zpravila procenta ze zisku, který celkem činil 243 milionů dolarů. Jack neproměnil ve stejném roce ani další nominaci, tentokrát na Zlatou malinu ve filmu Hoffa, ve kterém hrál jen proto, aby pomohl kamarádovi a režisérovi Danny DeVito. V souboji o nejhorší výkon podlehl Sylvestru Stalonovi ve snímku Stůj, nebo maminka vystřelí (Stop! Or My Mom Will Shoot).

V roce 1994 natočil s krásnou Michelle Pfeifferovou film Vlk (Wolf). Kritika ho strhala, ale diváci se na něj hrnuli a opět dosáhl závratných zisků. Na filmovém festivalu v Benátkách se ho novinář na tiskovce zeptal, proč chtěl hrát vlka. Jack nehledal žádnou filozofii, ale upřímně mu odpověděl: „Na vlcích se mi nejvíc libí, že jeden samec šuká všechny samice.“

Když ho po několika propadácích začala kritika odepisovat, přijal nabídku od James L. Brookse ve filmu Lepší už to nebude (As Good As It Gets). Šedesátiletý Jack podal skvělý výkon, za který dostal svého třetího Oscara a film vydělal 314 milionů dolarů. Své pracovní tempo zvolnil, užíval si života a točil jen občas.

Další nominaci na Oscara získal v roce 2003 za film O Schmidtovi (About Schmidt). Poslední film, který (zatím) natočil byl v roce 2010 opět ve spolupráci s James L. Brooksem se jmenoval Poznáš až to přijde? (How Do You Know?).

Místo na předávání cen začal Jack chodit častěji na pohřby svých přátel, což byla role, která se mu nelíbila.

Jack uměl peníze vydělat a uměl si jich i užít. Kromě již zmíněné umělecké sbírky vlastnil několik nemovitostí (koupil dům po Marlonu Brandovi a nechal jej zbourat z úcty k němu), vlastnil prestižní permanentu do první řady na basketbalové zápasy Los Angeles Lakers od roku 1970, řádně zabezpečil všech pět svých dětí a zapsal je na prestižní univerzity a svým přítelkyním a partnerkám koupil domy či byty. Když se mu měla odkrýt hvězda na chodníku slávy, dlouho to odmítal se slovy, že se mu nelíbí představa, že na jeho hvězdu budou chodci šlapat a plivat a psi zvedat nohu, ale nakonec se nechal přesvědčit. Jack patří k hercům, kteří si mohou dělat, co chtějí, a také si říká, co chce. A to se, zvláště v dnešním, politicky a genderově korektním Hollywoodu, (a světě) oceňuje.

Foto, s díky: IMDb